שמעון נולד בשנת 1929 בעיר סינואן בתימן. הוריו עלו לארץ בשנת 1936, בהיותו בן שבע. אביו, יוסף עסק בצורפות, ואִמו, דבורה, גידלה את ששת ילדיה. שמעון למד בתלמוד תורה. בגיל 14 התגייס לפלמ”ח, אולם שנה לאחר־מכן עבר ללח”י, בשל מלחמתו בשלטון הזר. בלח”י קיבל את הכינוי “עשת”, ואחר “גלעד”, ומילא תפקידים רבים ורבגוֹניים. תחילה עסק בהפצת חומר הסברה.

לימים עבר קורסים של נשק קל והיה אחראי על קבוצת לוחמים. הוא השתתף בפעולות התקפה רבות על מחנות צבא בריטים, בהתקפה על שדה־התעופה בכפר סירקין ובפיצוץ המטוסים שם, בפעולת החרמת כסף בבנק ברקליס בתל־אביב ובהתקפה על בתי המלאכה של הרכבת בחיפה בשנת 1946. באותה התקפה נפצע, תוך קפיצה מרכב בעת הנסיגה. הוא נתפס על־ידי הבריטים ויחד עם 18 חבריו הועמד למשפט צבאי. במשפט כפרו הלוחמים בסמכותם של הבריטים לשפוט אותם והצהירו שהם חיילים שנפלו בשבי ולכן יש לבטל את המשפט ולהעניק להם זכויות של שבויי מלחמה. הלוחמים נדונו למות, אך בסופו של דבר הומר גזר הדין במאסר עולם. חודשים מספר לפני עזיבת הבריטים את הארץ, ברח שמעון ממחנה המעצר בעתלית, בתוך מזוודה, בעזרת אסיר שהשתחרר.

שמעון התגייס לצה”ל במסגרת גיוס חברי לח”י ושירת בגדוד 89, גדוד הפשיטה של חטיבה 8, בפיקודו של משה דיין. השתתף בכל קרבות הגדוד בדרום ובנגב והשתחרר בשנת 1949 כנכה צה”ל.

בשנת 1956 נשא לאשה את ציונה לבית סינואני ונולדו להם ארבעה ילדים: סמדר, נועה, בנימין ושנית. ונכדים.

במשך כ־40 שנה עבד כפקיד בנק. יצא לגמלאות בשנת 1994, בתל-אביב.

שמעון נפטר ביום י”ג בתמוז תשס”ד, 2 ביולי 2004 והובא למנוחות בבית עלמין ירקון.