יוסף יששכר נולד בשנת 1930 בראשון לציון לחיים וברכה יששכר. משפחתו עלתה לארץ ישראל בשנת 1926 דרך פורט סעיד במצרים והתמקמה בכרם התימנים. זמן קצר לאחר מכן עברו לראשון לציון ולאחר מכן התיישבו במושב טירת שלום. התנאים וההתאקלמות היו קשים – המשפחה, בעלת חמש נפשות, נאלצה לגור בצריף קטן עד לבניית הבתים במושב שארכה כשנתיים.
שמואל, אחיו הגדול של יוסף, שהיה פעיל בלח”י עוד מימי הפילוג ב-1940, צירף את יוסף למחתרת בשנת 1946. תפקידו היה לשמור לבל יתעורר חשד בתא לח”י המקומי. יוסף השתתף בקורסי נשק ולקח חלק בחפירת הסליק של לח”י בבית המשפחה.
עם הקמת המדינה ופירוק לח”י התגייס לצה”ל עם רוב חברי לח”י בשייח מוניס ושירת בשריון – חטיבה 8, גדוד 89.