יששכר נולד בוארשה במוצאי יום הכיפורים, י”א בתשרי תרפ”ח, 7 באוקטובר 1927 לאברהם ושרה. בשנת 1932, בהיותו בן חמש עלה ארצה עם הוריו אשר התיישבו בתל־אביב. בבית הוריו ספג את רוח ישראל המתנער לגאולת ארצו, ובבית הספר שתה בצמא את סיפורי הגבורה של מלחמות עם ישראל, שדמויות גיבוריו הוסיפו לעצב את רוחו ואופיו.

אחרי שסיים את בית הספר העממי, עבד בפקידות. כספורטאי מובהק היה פעיל בתנועות ספורטיביות, בצופים וב”מכבי”, ועסק במיוחד בהדרכה. אחת משאיפותיו היתה להשתלם כמורה לספורט ולתת את חלקו בחינוך דור בריא ואף תיכנן להשתלם בחו”ל. בשנת 1943 יצא לשנת שירות לאומי ברמת־הכובש ושם קיבל את הדרכתו הצבאית הראשונה. בשנת 1944 נתקבל לעבודה כנהג בצבא הבריטי ובתוך כך למד את דרכי המגע עם הבריטים ואת סידורי השירות והשמירה במחנותיהם. ידיעות אלה היו לתועלת רבה למחתרת, אליה עתיד היה להצטרף.

אותה עת כבר הגבירה המחתרת את מלחמתה לשחרור הארץ, ורוח מלחמת החרות כבשה את יששכר והביאה אותו לשורות לוחמי חרות ישראל. מכאן ואילך נשא את שם הלוחם יעקב (יענקלה) והתמסר כולו, בכל להט נעוריו, למלחמה בשלטון הזר. צורף לחטיבה הלוחמת והשתתף בפעולות מלחמה רבות. הוא זה שהחדיר, יחד עם חברו לנשק ג’ימי, ללב ליבם של הכוחות הבריטים בשרונה (כיום: הקריה בתל־אביב).

בתש”ח נטל חלק בפעולות לח”י בירושלים נגד הבריטים והערבים גם יחד. השתתף בהתקפות לח”י בכיבוש השכונות רוממה, ליפתא, שייח באדר ודיר יאסין. נפצע באחת ההתקפות וחזר לקרבות בטרם החלים. נתפרסם בתעוזתו ובגבורתו. ביום צאת הבריטים את ירושלים, היה מראשי המסתערים בכיבוש בנייני “בוינגרד”, עד החומה. ביום המחרת, ו’ באייר תש”ח, 15 במאי 1948, הגיע עד לבניין נוטר־דם, ובעלותו על גג “בניין המות”, נפגע מכדור אויב ונפל.

יששכר נטמן בבית־העלמין הצבאי בהר הרצל בירושלים. גם חברתו לנשק בלח”י, לאה פריזנט, אריאלה, אותה התכוון לשאת לאשה, נפלה זמן לא רב אחרי נפילתו.